Harland David Sanders, pendiri Kentucky Fried Chicken, tak pernah mengira bahwa ia akan menjadi seorang pengusaha sukses. Ia dulu bekerja di kantin Corbin KY dan menjadi terkenal karena resep yang ia ciptakan untuk memasak ayam dalam penggorengan bertekanan. Hari ini, usaha waralaba KFC memiliki lebih dari 18.800 restoran di 118 negara.

Robert Norton Noyce, pengusaha dan teknisi asal Amerika, mendirikan Intel dengan temannya, Gordon Moore, saat ia berusia 41 tahun. Perusahaan ini diterima khalayak ramai sehingga menjadi sukses, terutama berkat gaya manajemen. Noyce memperlakukan para karyawannya seperti keluarga dan selalu memberi mereka hadiah atas inisiatif kerja.

Reid Hoffman dikenal sebagai salah satu pendiri situs jaringan LinkedIn yang berperan dalam membangun kontak bisnis dan mencari pekerjaan. Menurut majalah Forbes, LinkedIn kini merupakan jejaring sosial paling populer untuk mencari pekerjaan atau profesional bisnis. Hoffman telah berusia 35 tahun ketika dia mendirikan perusahaan ini dan berusia 43 tahun ketika saham perusahaan ini ditempatkan di bursa saham.

Carol Gardner berusia 52 tahun saat bercerai dan mengalami kesulitan keuangan. Ide mendirikan perusahaannya datang setelah dia ditawari bersama hewan peliharaan, seekor anjing bernama Zelda, untuk berpartisipasi dalam kontes yang diadakan oleh toko hewan peliharaan. Kontes tersebut merupakan berfoto bersama seekor anak anjing untuk kartu ucapan Natal.

Pada tahun 2010, perusahaan Zelda Wisdom diperkirakan senilai $50 juta.

Wally Bloom, pengusaha pemula, telah berusia di atas 60 tahun saat ia memutuskan untuk menjual rumahnya dan semua barang berharga untuk menginvestasikan uang di perusahaan barunya, Denali Flavors, sebuah perusahaan yang mengembangkan dan mempromosikan rasa-rasa baru es krim. Di usianya yang ke-70, sang jutawan ini terus membantah stereotipe bahwa kewirausahaan adalah wilayahnya anak muda.

Leo Goodwin, pendiri GEICO, dulu bekerja sebagai seorang akuntan biasa selama bertahun-tahun. Suatu waktu, ia bertanya-tanya: mengapa perusahaan asuransi tidak bekerja secara langsung dengan para pelanggan? Ini akan memungkinkan mereka untuk menghemat uang yang masuk ke para pialang. Jadi, pada usia 50, Leo menciptakan perusahaannya di bidang asuransi mobil, GEICO, di Washington. Kini, GEICO mempekerjakan lebih dari 27 ribu orang, dengan jumlah klien melebihi 14 juta orang.